Class Notes (835,873)
Canada (509,459)
Chemistry (1,145)
CHEM 222 (112)
Lecture

222_wittig_Report_winter2014.docx

7 Pages
584 Views
Unlock Document

Department
Chemistry
Course
CHEM 222
Professor
Karine Auclair
Semester
Winter

Description
Chemistry 222 Winter 2014 WITTIG REACTION Solo Experiment 2 – Individual Lab Report (due at 12:00 pm one week after the lab is performed) Last Name: Atique First Name: Anika TA Name: Davin Date Lab Performed: 2/26/2014 Date Lab Submitted: 5/2/2014 Group A, B, or C: B Comments for Grading TA:  (Please indicate if you performed the lab on a day other than your regularly scheduled day  and/or with a TA other than your regular TA). Page Limit: report must not exceed FIVE pages (including this page) (Please see General Lab Report Guidelines for detailed descriptions of all other requirements) ** Deductions for handwritten report/structures/graphs and exceeding page limit ** Chemistry 222 Winter 2014 ** Late penalty is 2 marks per day late ** 2 Chemistry 222 Winter 2014 Experiment 3: Wittig Reaction – Lab Report Guidelines Include the following in your report (in the following order, use provided table): 1. Objective: (1 mark)   What is the purpose of this experiment? The purpose of this lab is to make an alkene, ethyl cinnamate using a stabilized ylide    and  benzaldehyde via wittig reaction 2. Introduction: (2 marks)  Brief description of the concept/reaction studied – Wittig Reaction – and its  impact/importance The first step in witting reaction is the synthesis of the ylide. We can either have stabilized or  nonstabilized ylide and this depends on whether there is an electronegative element in the  moleculein conjugation to stabilize the negative charge on the carbon. To make the ylide a  phosphine, Ph3P, is reacted with an alkyl halide (tertiary alkyl halide doesn't work) and a  SN2 reaction takes place. Then we use a base to deprotonate the carbon bonded to Ph3P to  obtain the ylide. The base used depends on the acidity of the proton bonded to the carbon,  the presence of an electron withdrawing group makes the proton more acidic so we can use a  weaker base such as NaOH, KOH etc. In the absence of an electron withdrawing group we  use a stronger base like NaH, NaNH2 etc. In the witting reaction the ylide reacts with an aldehyde or ketone to form an alkene and  phosphine oxide. A stabilized ylide will give us the trans alkene which is the thermodynamic  or more stable product and the non­stabilized ylide will give the cis alkene which is the  kinetic product. Witting reaction is important because it allows us to couple two carbon fragments together  to form a new C=C bond. Alkenes are very important starting material for a lot of industrial  reaction. Also, witting is specific for aldehydes and ketones this allows us to carry out the  reaction in the presence of other functional groups in the molecule. 3. Reaction Scheme: (2 marks) Bal anced chemical equation and data [molar mass, concentration, density, volume, mass, moles,  etc – as appropriate – including theoretical yield] for reactants and products  Chemistry 222 Winter 2014 Materials Molar Mass/  Quantity Density/  Moles Theoretical  g (g/mL) yiled Benzaldehyde 106.12 0.100mL 1.05 1 ­ Ylide 348.38 0.348g ­ 1 ­ Hexanes 86.00 5.00­10.0 mL .692 ­ ­ Alkene 176.21 ­ ­ 1 0.176g 4. Procedure: (2 marks)  Summary of lab procedure – what YOU did, include KEY observations – be concise! I added 0.1 mL benzaldehyde and .348 g ylide to a 25mL round bottomed flask. Mixed the  contents until the ylide dissolved and a white precipitate appeared and then ad
More Less

Related notes for CHEM 222

Log In


OR

Join OneClass

Access over 10 million pages of study
documents for 1.3 million courses.

Sign up

Join to view


OR

By registering, I agree to the Terms and Privacy Policies
Already have an account?
Just a few more details

So we can recommend you notes for your school.

Reset Password

Please enter below the email address you registered with and we will send you a link to reset your password.

Add your courses

Get notes from the top students in your class.


Submit