CHM 2520 Lecture Notes - Lecture 5: La Nature, Hexamethylphosphoramide, Dimethyl Sulfoxide
1 Oct 2016
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Le m canisme qui pr domine suit le parcours r actionnel de plus basse barri re. Le sommet ( tat de transition) de ce parcours est souvent un col entre deux. Les nucl ophiles charg s sont meilleurs que ceux qui sont neutres. Pour une s rie du m me atome nucl ophile, la nucl ophillie augmente avec la basicit ex. Ro- > ho- >> rco2- > roh > h2o. Pour les esp ces nucl ophile dont les atomes nucl ophiles sont diff rent mais de m me type, la nucl ophilie ne correspond pas strictement la basicit . Normalement, avec les solvant hydroxyliques tels que les alcools et l"eau, la nucl ophilie augmente avec la taille de l"atome nucl ophile. En cons quent, les thiols (r-sh) sont de meilleurs nucl ophiles que les alcools (roh); les ions rs- sont meilleurs que les ions ro-, et les halog nures pr sentent un caract re nucl ophile qui suit cet ordre:
