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CHEM 123L (14)
Final

CHEM123L Study notes.doc

6 Pages
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Department
Chemistry
Course
CHEM 123L
Professor
Sue Stathopulos
Semester
Winter

Description
Experiment 1: "A cis to trans conversion" Saturday, June 25, 2005 4:19 PM Notes on Theory • Alkenes o They are hydrocarbons with a C=C double bond • Double bonds are stronger and more reactive than single bonds o Hydrocarbons with double bonds used to be known as "olefins", because they had an oily appearance • "Oleum" means oil • "Ficare" means make • Isomers o Geometric isomers have the same molecular formula, but a different geometric arrangement • They also have different physical properties o Alkenes exist as two different geometric isomers This is because the double bond in an alkene cannot twist very much, so there are two distinct geometric  • configurations • Cis and trans o The two isomers are generally named cis and trans • "Cis" means the same, which is because the cis isomer will have some important molecular group on the same  side of the molecule (think about what C4H8 looks like) • "Trans" means opposite, so the important molecular groups will be on opposite sides of the molecule o o Heats of formation, denoted fs ΔH , are the change in heat for some system when a molecule is formed • If they are negative, it means that heat is released…more heat is released when a reaction is more exothermic • Exothermic reactions happen naturally and thus their product is stable • Trans alkenes are more stable than cis alkenes by about 1 kcal/mole, which means that their heats of  formation are more negative • Steric hindrance o This is when atoms or groups in a molecule are too close to each other, and so there is repulsion between their electron  clouds o Consider cis­2­butene, which has 2 CH3 groups on the same side… • If you measure the van der Waals radii (the radius of an imaginary sphere surrounded the molecule) for one  CH3 group, it is 2A…so if the two CH3 groups were as close together as possible but not touching, their  centers would be 4A apart However, they are measured to be about 3A apart…meaning that they are too close to each other!  Hence the  • presence of steric hindrance o In this lab, we are investigating the interaction between the cis and trans isomers of 1,2­ ethylenedicarboxylic acid The cis isomer is also known as "maleic acid" • • The trans isomers is also known as "fumaric acid" Hybridization of carbon • o sp3 hybridization • This involves one 2s and three 2p orbitals (do you know what an orbital is?) forming 4 sp3 orbitals  The bonds between hybridized orbitals are called sigma bonds  The bonds between unhybridized orbitals are called pi bonds o sp2 hybridization • Here we have one 2s and two 2p orbitals combining to make 3 sp2 hybrid orbitals, leaving one p orbital  unchanged  The p orbitals lie perpendicular to the plane of the hybrid orbitals (remember that the p orbitals  bond with a pi bond)  Remember that pi bonds are weaker than sigma bonds o sp1 hybridization • Only one 2s and one 2p orbital are hybridized here to form two sp hybrid orbitals • The p orbitals are (once again) parallel to each other, and perpendicular to the line formed by the hybridized  orbitals   Notes on Procedure • Put maleic anhydride into boiling water…this will dissolve it into maleic acid o And it will be a supersaturated solution, which means that since the water is so hot (boiling!), more maleic acid is dissolved  in it than is normally possible • Then we let the solution cool, and also put it on ice o This lowers the temperature of the water enough that excess maleic acid (which now cannot be dissolved in the water)  crystallizes • Take the crystals out of the beaker by pouring the whole thing through a Buchner funnel (like a coffee filter­type thing)…and use water to  rinse the crystals out if they're sticking to the beaker o Note that we shouldn't use too much water here, or else the crystals will just go right back into solution since there is  enough water to dissolve in! o However, if water gets through the filter and the Buchner funnel, that's cool…because it'll just add to the dissolved maleic  acid which is already in water! • So now we have maleic acid in two forms: dissolved in water, and crystallized • Take the stuff that was dissolved in water (the filtrate) and REFLUX it… o So here is what refluxing is: • You have a reaction going on in some vessel, but at the top of the vessel we have a condenser • So as the reaction happens and vapors are formed, they have nowhere to go but up this condenser (it is like a  pipe thing) • But there is cold water running through an outer wall of the condenser, so that as the vapor travels up, it is  condensed ­ and drips back down into the vessel at the bottom • This allows the solution to happen without the loss of solvent! o So we add concentrated HCl and two boiling chips to this dissolved maleic acid which we have, and we reflux for 10  minutes • When the reaction is done, crystallize the product once again by putting it in an ice bath o Also, suction filter it and wash with a little bit of cold water o The product is fumaric acid, by the way :P • Now we compare properties of our two isomers (maleic and fumaric acid) o Use a MelTemp melting point apparatus to compare the melting points for each product o Also, place each of the crystals in water to compare the solubilities of each isomer   Notes on Results • The melting point of fumaric acid is higher than maleic acid • Fumaric acid is insoluble and maleic acid is highly soluble Experiment 2: "The Structures of Crystals" Sunday, June 26, 2005 3:40 PM Notes on Theory • Solids normally exist as building blocks of atoms, molecules, or ions o These are assembled in an orderly manner into what is called a crystal structure • We describe these crystal structures (since there are different types) by their unit cell o A unit cell is something which, when moved a distance equal to its own dimensions in various directions, can generate the  entire structure   Notes on Procedure • Simple cubic lattice o Notice that for a unit cell, the spheres are in contact along the cube edge ­ and so the edge length of the unit cell is twice  the radius of one sphere • Body­centered cubic lattice o Remember that the spheres are in contact along the cube diagonals, but not the cube edges! • Face­centered cubic lattice o The spheres are in contact along the face diagonals! • Hexagonal close packing o Here we place as many spheres as possible around a central sphere ­ the most we can get is 6 (that is why it is called  hexagonal close packing) o If we take a layer of 6 (plus the one in the middle) of these and put a triangle­shaped layer of 3 underneath it, we have 2  options for the one on top: • If our top layer has its three spheres directly on top of the spheres in the bottom layer, we call it "ABAB type of  hexagonal structure"  Zinc and magnesium have this structure! If we rotate the top 60o so that the balls on top are not directly over the balls on the bottom, it is called an  • ABCABC structure • Sodium chloride lattice • Structures of some salts o A "tetrahedral" site is made when we have three spheres in a trigonal arrangement, and then on spheres on top of the  hole… • Often we would put a small cation in this hole ­ this is how the structures of zinc sulphide and silver iodide  crystals are arranged o We have an "octahedral site" if we can fit 6 spheres around the hole (or the cation which occupies the hole) o We can figure out what kind of structure a molecule will have (tetrahedral site or octahedral site) by checking the "radius  ratio", which is the ratio of the cation's diameter to the anion's diameter Experiment 3: "The Iodide­Persulphate Reaction" Monday, June 27, 2005 12:38 AM Notes on Theory The point of this experiment is to measure the rate of oxidation of iodide ion by persulphate ion • o Reaction #1: (NH4)2S2O8 + 2KI ­> I2 + (NH4)2SO4 + K2SO4 o Net ionic equation2 8 O  + 2I2­> I 4+ 2SO • We measure the rate of reaction by using the fact that the amount of iodine produced in a given time gives us the SAME information as  the amount of time taken to produce a given amount of iodine o Note that the iodine which is produced 
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